La gran mayoría de sus asociaciones pertenecen a territorios y estados no reconocidos políticamente a nivel camiseta arsenal retro internacional. En el ámbito europeo y en su primera participación en la Recopa de Europa, el equipo eliminó en semifinales al Bayern de Múnich (2:0 en Italia y empate sin goles en Alemania), por lo accedió a disputar la final ante el Hamburgo, sobre el cual se impuso por 2:0 (con una doppietta de Hamrin), consiguiendo así, su cuarto título a nivel internacional. El equipo perdió por 4:1 en España, pero quedando a un gol de lograr la hazaña en el partido de ida (donde los rossoneri se impusieron por 2:0). Durante el campeonato local, el Milan volvió a finalizar en el tercer puesto, a tres unidades del Inter y el Bologna (siendo este último el campeón). El Milan se mantenía en la segunda ubicación, a dos unidades de la squadra viola, pero en la penúltima jornada, un empate sin goles ante el Napoli y la subsecuente victoria de la Fiorentina de 2:0 ante la Juventus, acabó con el título en Florencia. Ante 31 mil espectadores, el cuadro de Nereo Rocco se impuso por 4:1, gracias a un gol de Angelo Sormani y una tripletta de Pierino Prati (en un equipo compuesto por Fabio Cudicini; Saul Malatrasi, Angelo Anquilletti, Karl-Heinz Schnellinger, Roberto Rosato, Giovanni Trapattoni; Giovanni Lodetti, Gianni Rivera; Kurt Hamrin, Angelo Sormani y Pierino Prati).
En la siguiente campaña (1965/66) y a pesar del gran conjunto con el que se contaba, entre los que destacaban los refuerzos de Angelo Benedicto Sormani (il Pelè bianco) y Karl-Heinz Schnellinger (Volkswagen), el equipo culminó en la séptimo ubicación. Sumados al equipo finalista de la anterior edición de la Copa de Campeones, el Milan cerró los años ’50 ganando su séptimo campeonato (tras de un apasionante cara a cara con la Fiorentina) y el cuarto de aquella década. Aquel equipo no se quedó con las manos vacías y tras una nueva participación en la Copa Latina y después de vencer por 4:2 al Benfica, logró imponerse en la final al Athletic Club por 3:1. Aquella fue al penúltima edición de la Copa Latina, justamente, al entrar en vigencia la Copa de Campeones. En los octavos de final se enfrentó a la Juventus, el partido de ida disputado en Villarreal quedaría empatado 1-1, sin embargo, tras un gran segundo tiempo del equipo en la vuelta en Turín conseguiría un histórico triunfo 0-3 clasificándose a cuartos de final. La temporada 1890-91 vio Blackburn Rovers ganar la copa F. A. por quinta vez contra Notts County con una victoria 3-1. Durante la temporada 1897-98 el club quedó en la primera división solo como el resultado de la decisión de aumentar el número de equipos de 16 a 18. La temporada, sin embargo, marcan el inicio de la asociación de 45 años de Bob Crompton con el club, tanto como jugador y, finalmente, como un gestor de ganar la Copa FA.
Sin embargo, durante esos partidos, Suárez desarrollaría su faceta asistidora, sirviendo varios goles principalmente a su compañero de ataque, Daniel Sturridge quedando incluso, de manera parcial, como el máximo asistente de la competición. Su máximo goleador histórico es el futbolista gales Tommy Bamford con 175 goles en 200 partidos en liga pero en total tiene 193 goles en todas las competiciones. Para 1880 el Forest ya había pasado a jugar todos sus partidos en el Trent Bridge, donde podía superar la cifra de 5000 espectadores. En la temporada de 1959/60, fue contratado el meta Giorgio Ghezzi en lugar del Lorenzo Buffon, quien había pasado a las filas del Genoa. En el albor de una nueva temporada (1958/59), llegó al equipo el aporte ofensivo de José Altafini (delantero brasileño, campeón del Mundo con su selección en la Copa Mundial de Suecia ’58) y la seguridad del líbero Sandro Salvadore. Al final de aquella campaña, José Altafini y Mario David pasaron a las filas del Napoli y la Sampdoria respectivamente, mientras que Giorgio Ghezzi se retiró del fútbol, después de seis temporadas en el cuadro lombardo. Al final de la campaña, Umberto Trabattoni dejó la presidencia del Milan, después de catorce temporadas al mando della società.
A pesar de finalizar en el octavo puesto de la liga italiana, el equipo conquistó la primera Copa de Italia della società. En la Copa Italia, el equipo logró clasificarse al grupo final (modalidad que se mantuvo desde aquella edición hasta 1971) o all’italiana, compartiendo el grupo junto al Bologna, Inter y Torino, y terminò en segundo lugar dos puntos detràs del Torino. Al final de la temporada, Cesare Maldini pasó a las filas del Torino. Al final de aquella campaña se retiró Arturo Silvestri, después de 158 partidos disputados y siete goles con la maglia rossonera. En total llegaría a disputar 19 partidos faltando sólo a un partido. No superó sin embargo el registro de goles por partido del jugador sueco, quien dejó el club con un promedio de 0.87 tantos por encuentro, mejor a los 0.69 del uruguayo. Un año después el club vivió dos señalados acontecimientos. Respecto a torneos internacionales, jugó la Copa Libertadores 2019, el club obtuvo el tercer puesto del grupo C, donde ganó 2 partidos, empató uno y perdió los tres restantes, y así clasifica a la Copa Sudamericana 2019. Allí, clasifica por un global de 6 a 0 ante la Unión Española.
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